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Mais le 27 février, Paris Hilton est arrêtée au volant de sa Bentley sur Sunset Boulevard, roulant à plus de 70 km/h dans une zone limitée à 30 km/h, tous feux éteints. Elle est condamnée, le 4 mai 2007, à 45 jours de prison ferme par un juge de Los Angeles, Michael T. Sauer, pour avoir violé les termes de sa mise à l'épreuve en conduisant sans permis.

Paris Hilton fait ses premières apparitions comme modèle dans plusieurs évènements de charité. À l'âge de 19 ans, elle signe un contrat avec l'agence de Donald Trump, T Management. Par la suite, Paris apparait dans plusieurs campagnes de publicité notamment fille vierge video pour Iceberg Vodka, Guess, Tommy Hilfiger, Christian Dior et Puma.

Paris commence à purger sa peine le 3 juin 2007, mais elle sort de prison moins photo fille en bikini de 72 heures plus tard pour des raisons médicales. Sa peine est alors commuée par le Shérif de Los Angeles en assignation à résidence avec bracelet électronique de surveillance. Cependant, dès le lendemain, le juge Michael Sauer, en désaccord avec le shérif de Los Angeles, exige son retour en prison. La police du shérif vient récupérer la starlette menottée, à son domicile, afin d'organiser une nouvelle audience au tribunal de Los Angeles. Minute par minute, les images de l'affaire Hilton sont retransmises sur les chaînes américaines. Au tribunal, le juge ordonne que Paris retourne en prison et c'est en pleurs que la jeune femme quitte le tribunal, soutenue par une députée^{[réf. souhaitée]}. La jeune femme de 26 ans perd le même jour son agence artistique^{[réf. souhaitée]}.