Entre-temps, nue a la plage Paris s’apprête à participer à une nouvelle série de téléréalité à propos de sa quête d’une nouvelle meilleure amie. Un informateur a confié au magazine UsWeekly : « Paris est fatiguée des gens envieux et cherche quelqu’un de nouveau et de bien à qui elle peut faire confiance. Le projet devrait être pris en charge par les chaînes MTV ou VH1, et le tournage devrait commencer au plus tard cette année. » La grande gagnante de la série se nomme Brittany Flickinger, qui est sa nouvelle meilleure amie.

Fin 2004, elle est le sujet d'un épisode du dessin animé South Park, Kit vidéo pour stupide voiture pute trop gâtée.

Le 14 juin 2007, Paris est transférée dans un hôpital pénitentiaire plus strict de Los Angeles afin de démentir l'accusation seins nu a la plage de traitement de faveur qui lui a été faite lorsqu'elle est sortie de prison^{[réf. souhaitée]}.

Le 26 juin 2007, elle est libérée de prison pour bonne conduite, après avoir purgé 23 oops photos jours d'incarcération.

Mais le 27 février, Paris Hilton est arrêtée au volant de sa Bentley sur Sunset Boulevard, roulant à plus de 70 km/h dans une zone limitée à 30 km/h, frere et soeur nue en photos tous feux éteints. Elle est condamnée, le 4 mai 2007, à 45 jours de prison ferme par un juge de Los Angeles, Michael T. Sauer, pour avoir violé les termes de sa mise à l'épreuve en conduisant sans permis.

Paris Hilton fait ses premières apparitions comme mannequin dans plusieurs xporn événements de charité. À l'âge de 19 ans, elle signe un contrat avec l'agence de Donald Trump, T Management. Par la suite, Paris apparait dans plusieurs campagnes de publicité notamment pour Iceberg Vodka, Guess, Tommy Hilfiger, Christian Dior et Puma.

Paris a declaré dans la presse , être "très intéressée par la ville de Paris" , elle envisage d'acheter un pied emission tele sexy à terre dans le 16eme arrondissement de Paris.

Paris commence à purger sa peine le photo sexy de paris et nicky hilton 3 juin 2007, mais elle sort de prison moins de 72 heures plus tard pour des raisons médicales. Sa peine est alors commuée par le shérif de Los Angeles en assignation à résidence avec bracelet électronique de surveillance. Cependant, dès le lendemain, le juge Michael Sauer, en désaccord avec le shérif de Los Angeles, exige son retour en prison. La police du shérif vient récupérer la starlette menottée, à son domicile, afin d'organiser une nouvelle audience au tribunal de Los Angeles. Minute par minute, les images de l'affaire Hilton sont retransmises sur les chaînes américaines. Au tribunal, le juge ordonne que Paris retourne en prison et c'est en pleurs que la jeune femme quitte le tribunal, soutenue par une députée^{[réf. souhaitée]}. La jeune femme de 26 ans perd le même jour son agence artistique^{[réf. souhaitée]}.

Paris sort son CD intitulé Paris qui a connu un succès médiocre, dans lequel le rappeur Lil' Jon et l'ancien membre du groupe *NSYNC JC Chasez sont présents. Son petit ami, le chanteur sein oops Nick Carter, ne travaillera pas sur le disque, du fait de leur séparation après sept mois de romance. Elle décide également de monter son propre label, Paris Hilton Records, pour sortir son disque. Son premier single Stars are blind sort en 2006.

Pour soutenir Paris, une pétition a été mise en place afin de la remettre au gouverneur de Californie, Arnold Schwarzenegger, pour demander sa grâce. Mais celle-ci ne lui sera finalement pas accordée. Paris Hilton pourra effectuer sa peine dans une unité spéciale d'une Felicitas Woll naked prison du comté de Los Angeles réservée aux célébrités et aux personnes importantes.